Α΄ ΕΠΣΕ 2008/09
| Πρόγραμμα Αγώνων ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
| MD | Ημερ/νία | Ώρα | Αποτέλεσμα | |||
| 1 | 20.09.2008 | 16:30 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΛΗΛΑΣ | 2:1 |
| 2 | 27.09.2008 | 16:30 | ΔΡΟΣΙΑ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1:0 |
| 3 | 04.10.2008 | 16:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΑΛΑΤΣΑΤΑ | 1:0 |
| 4 | 11.10.2008 | 16:00 | ΤΑΜΥΝΑΙΚΟΣ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 2:0 |
| 5 | 18.10.2008 | 16:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | Α.Ο.ΧΑΛΚΙΣ | 1:1 |
| 6 | 25.10.2008 | 16:00 | Α.Ο. ΚΥΜΗΣ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1:0 |
| 7 | 01.11.2008 | 15:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΝΕΑ ΑΡΤΑΚΗ | 1:0 |
| 8 | 08.11.2008 | 00:00 | ΑΕ ΧΑΛΚΙΔΑΣ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 3:0 |
| 9 | 15.11.2008 | 15:00 | ΑΥΛΩΝΑΡΙ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 2:1 |
| 10 | 22.11.2008 | 15:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΠΑΟ ΚΑΝΗΘΟΥ | 0:1 |
| 11 | 29.11.2008 | 15:00 | ΔΟΞΑ ΠΡΟΚ. | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1:3 |
| 12 | 06.12.2008 | 15:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΕΡΕΤΡΙΑ | 2:0 |
| 13 | 13.12.2008 | 15:00 | ΑΓ.ΝΙΚΟΛΑΟΣ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 0:3 |
| 14 | 20.12.2008 | 15:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΠΡΟΠΟΝΤΙΔΑ | 0:1 |
| 15 | 03.01.2009 | 00:00 | ΠΙΣΣΩΝΑΣ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 3:1 |
| 16 | 10.01.2009 | 15:00 | ΛΗΛΑΣ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 2:3 |
| 17 | 17.01.2009 | 15:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΔΡΟΣΙΑ | 3:3 |
| 18 | 25.01.2009 | 15:00 | ΑΛΑΤΣΑΤΑ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 3:1 |
| 19 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΤΑΜΥΝΑΙΚΟΣ | 1:1 | ||
| 20 | 07.02.2009 | 15:00 | Α.Ο.ΧΑΛΚΙΣ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1:0 |
| 21 | 15.02.2009 | 15:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | Α.Ο. ΚΥΜΗΣ | 1:0 |
| 22 | 21.02.2009 | 15:00 | ΝΕΑ ΑΡΤΑΚΗ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 2:1 |
| 23 | 01.03.2009 | 00:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΑΕ ΧΑΛΚΙΔΑΣ | 0:2 |
| 24 | 08.03.2009 | 00:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΑΥΛΩΝΑΡΙ | 4:0 |
| 25 | 15.03.2009 | 00:00 | ΠΑΟ ΚΑΝΗΘΟΥ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 3:2 |
| 26 | 29.03.2009 | 00:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΔΟΞΑ ΠΡΟΚ. | 3:1 |
| 27 | 29.03.2009 | 00:00 | ΕΡΕΤΡΙΑ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1:0 |
| 28 | 05.04.2009 | 00:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΑΓ.ΝΙΚΟΛΑΟΣ | 3:4 |
| 29 | 25.04.2009 | 17:00 | ΠΡΟΠΟΝΤΙΔΑ | - | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 0:1 |
| 30 | 12.04.2009 | 00:00 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | - | ΠΙΣΣΩΝΑΣ | 3:1 |